Jeppe blev døbt Jeppe Jensen, da hans far hed Jens Peter Jensen. Han var nummer tre af en børneflok som blev på otte.Jeppe starter sin skolegang i november 1873. Førstelæreren holdt på, at børnene skulle lære alt udenad i remser, og det eneste pædagogiske middel han kendte, var tampen, som han brugte flittigt. Da denne lærer blev fyret på grund af sin drikfældighed, fik Jeppe en nyuddannet lærer – Niels Jakobsen – som ikke gik ind for udenadslære, men gik ind for fortællingen. Dette afstedkom en ’krig’ blandt forældrene, som mente at børnene savnede at lære alt udenad. Bl.a. skrev både Skive Avis og Skive Folkeblad herom. Dette afstedkom, at Jeppe som ung skoleelev skrev et forsvar for sin lærer, hvilket blev Jeppes første offentlige skriveri. Efter at Jeppe var konfirmeret kom han en del i lærer Jacobsens hjem og her læste han i Højskolebladet, at folkemindesamleren Evald Tang Kristensen efterlyste sang, myter og skillingsviser, da han ville udgive et blad med disse. Jeppe startede da som 17-årig en vandring rundt blandt sognets ældre og nedskrev omhyggeligt, hvad de ældre kendte til at den slags. Det blev efterhånden til flere hundrede sagn, myter, skillingsviser, gamle rim og remser m.v., som Jeppe indsendte til folkemindesamleren, der trykte det meste i sine bogudgivelser, hvor disse er betegnet som: ”Indsendt af ungkarl Jeppe Jensen fra Fly”. Ved lærer Jakobsens mellemkomst kom Jeppe på Staby Højskole. Da Jeppe var 19 år besluttede han, at han ville have en præliminæreksamen for at kunne blive højskolelærer. Den eksamen tog han i København i 1886 på Blågårds Seminarium, hvor han boede i et lille kælderværelse. Mens Jeppe var i København havnede han i en politisk urolig tid, da konseilspræsidenten (statsministeren) regerede udenom Folketinget, da Venstre havde flertallet og stemte imod lovene, der var vedtaget i Rigsdagen. Da Jeppe kom hjem ville han fortælle sine jævnaldrende, hvad han havde hørt om i København, men det bragte ham på kant med autoriteterne, da han en aften fortalte om den franske revolution i 1789! Det kom præsten i Fly for øre, som mente at Jeppe med sit foredrag havde opfordret til revolution i Danmark, hvorfor præsten anmeldte Jeppe til dommeren i Viborg. Da Jeppe 3 dage senere mødte til nyt forhør og i mellemtiden havde holdt et nyt møde, blev han varetægtsfængslet, som kom til at vare i 17 dage. Det hele endte op i ingenting.

Under disse møder havde Jeppe mødt proprietærdatteren Marie Bregendahl fra proprietærgården Bregendahl i Fly sogn, og de forelsker sig i hinanden. Da Jeppe pludselig var arbejdsløs, foreslog han Marie at hun skulle bede om arven fra sin mor, der var død i barselsseng før Marie blev konfirmeret. Marie skulle så købe en lejlighed i København og starte et pensionat ”Det jyske Pensionat”, for nu ville Jeppe have studentereksamen ved selv-studie og derefter læse historie på universitetet i København. Jeppe mente han kunne klare det hele på max. 5 år. Marie skulle så forsørge dem begge og Jeppe læse – uden indtægter. De flyttede sammen uden at være gift, men et 1 år efter blev Marie gravid, og de giftede sig. Et halvt år derefter fik de en søn. Pensionatet gik ikke så godt, og Marie foreslog Jeppe at han måtte hjælpe med økonomien ved at tage arbejde ved siden af studierne, men Jeppes svar var, at dette ikke var aftalen, så ægteskabet gik dårligt næsten fra start. Det tog Jeppe 3 år bare at få studentereksamen og det blev ikke bedre. Jeppe fik studentereksamen i 1895 og startede på universitetet, men dropper ud af studierne i 1898 og tager arbejde som korrekturlæser på Dagbladet Politiken. I året 1900 flytter Jeppe fra Marie og sønnen og tager ophold på et værelse i København sammen med journalist Niels Bransager, som Jeppe havde studeret på Universitetet sammen med.

I 1902 møder Jeppe tilfældigt Nanna Krogh fra Maabjerg ved Holstebro, og efter 5 års separations tid, gifter de sig i 1907 og flytter ind på det nybyggede Jenle.

I 1910 afholder Jeppe Aakjær den første Jenle-fest med ca. 4000 tilhørere.

I 1916, da Jeppe fyldte 50 år sørgede landsarkivar Georg Saxild, Viborg for, at Jeppe fik forærende de 12½ tdr. land lyngbakker, som er beliggende syd for Jenle. Senere besluttede Jeppe sig for, at når han døde ønskede han at blive kremeret, og at urnen blev nedsat i lyngbakkerne med udsigt til stuehuset. Hvilket skete efter Jeppes død på Jenle i 1930.

Da Jeppe fyldte 60 år blev der på Københavns Rådhus holdt en hyldestfest for Jeppe Aakjær med familie. Der deltog 1.800 festdeltagere, og der mødte 1.200 op på Rådhuspladsen, som gik i fakkeltog for Jeppe gennem Københavns gader. Festen blev afholdt på foranledning af de 4 største dagblade i København: Politiken, Socialdemokraten, Nationaltidende og Berlingske Tidende.

Fra marts 1927 til 13. maj 1928 var Jeppe syg med sukkersyge og deraf følgende koldbrand i den ene fod, og i denne periode begynder Jeppe at skrive sine erindringer, mens han lå i sygesengen. Han nåede kun at skrive 3 bind erindringer inden sin død den 22. april 1930.